Dalam "Blue Like Jazz," Donald Miller menekankan pentingnya mengekspresikan perasaan kepada seseorang yang Anda sukai. Dia menyarankan bahwa sementara itu bisa canggung untuk mengakui perasaan Anda, penyesalan dari tidak melakukan sejauh ini melebihi ketidaknyamanan. Mengambil langkah berani itu dapat menyebabkan pertumbuhan pribadi dan hubungan yang lebih jelas.

Namun, Miller juga memperingatkan terhadap persisten yang berlebihan ketika perasaan itu tidak dibalas. Dia berbagi bahwa begitu seorang gadis menjelaskan bahwa dia tidak tertarik, yang terbaik adalah menghormati batasannya daripada terus mengejarnya, karena ini dapat menyebabkan ketidaknyamanan bagi kedua belah pihak. Memahami kapan harus mundur sama pentingnya dalam perjalanan hubungan.