El concepto de Catch-22 presenta una paradoja donde los personajes se encuentran atrapados por reglas contradictorias. En el caso de Orr, enfrenta un dilema entre volar misiones peligrosas y preservar su cordura. Si elige evitar las misiones, su decisión significa que es racional y debe volarlas; Sin embargo, si los atraviesa, se lo considera una locura y se aliviaría del requisito.
Este razonamiento circular ejemplifica lo absurdo de la guerra y los sistemas burocráticos que rigen la vida de los soldados. La naturaleza de Catch-22 ilustra cómo los individuos pueden ser atrapados en situaciones en las que cualquier opción conduce a un resultado negativo, enfatizando la inutilidad e impotencia en enfrentar tales restricciones ilógicas.