Dia mendukung peraturan tanah Jefferson yang diusulkan pada tahun 1784.22 yang menyerahkan wilayah barat Virginia ke Kongres untuk divisi menjadi empat belas negara bagian masa depan di mana "tidak akan ada perbudakan atau perbudakan yang tidak disengaja." Kongres mengalahkan peraturan tersebut dengan satu suara.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
Dalam "The Last Founding Father: James Monroe dan A Call To Greatness," penulis Harlow Giles Unger membahas advokasi James Monroe untuk peraturan tanah tahun 1784, yang diusulkan oleh Thomas Jefferson. Ordonansi ini bertujuan untuk mentransfer tanah barat Virginia ke Kongres, dengan rencana untuk menciptakan empat belas negara bagian yang akan bebas dari perbudakan dan perbudakan yang tidak disengaja. Dukungan Monroe untuk ukuran ini menggarisbawahi komitmennya pada prinsip -prinsip kebebasan dan kesetaraan.
Meskipun ada upaya Monroe, peraturan itu dikalahkan secara sempit di Kongres dengan satu suara. Hasil ini tidak hanya mencerminkan perdebatan kontroversial tentang perbudakan di Amerika awal tetapi juga menyoroti tantangan yang dihadapi oleh para pendukung tindakan anti-perbudakan selama periode itu. Kegagalan peraturan ini meramalkan perpecahan yang semakin dalam atas perbudakan yang nantinya akan memuncak dalam konflik nasional.