Ele apoiou a proposta de Jefferson por 1784,22 cedindo o território ocidental da Virgínia ao Congresso pela divisão em quatorze estados futuros nos quais "não haverá escravidão nem servidão involuntária". O Congresso derrotou a ordenança por um voto.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
Em "O último pai fundador: James Monroe e o chamado de uma nação à grandeza", o autor Harlow Giles Unger discute a defesa de James Monroe para a lei terrestre de 1784, proposta por Thomas Jefferson. Essa ordenança teve como objetivo transferir as terras ocidentais da Virgínia para o Congresso, com planos de criar quatorze estados que estariam livres de escravidão e servidão involuntária. O apoio de Monroe a essa medida destacou seu compromisso com os princípios da liberdade e da igualdade.
Apesar dos esforços de Monroe, a ordenança foi derrotada por um único voto. Esse resultado não apenas refletiu os debates controversos sobre a escravidão no início da América, mas também destacou os desafios enfrentados pelos proponentes das medidas anti-escravidão durante esse período. O fracasso da ordenança prenunciou as divisões aprofundadas sobre a escravidão que mais tarde culminaria no conflito nacional.