Em "Blue Like Jazz", Donald Miller enfatiza a importância de expressar sentimentos para alguém que você gosta. Ele sugere que, embora possa ser estranho confessar seus sentimentos, o arrependimento por não fazer até agora supera o desconforto. Dar esse passo ousado pode levar a crescimento pessoal e relacionamentos mais claros.
No entanto, Miller também alerta contra a excesso de história quando os sentimentos não são retribuídos. Ele compartilha que uma vez que uma garota deixa claro que ela não está interessada, é melhor respeitar seus limites em vez de persegui -la continuamente, pois isso pode levar ao desconforto para ambas as partes. Entender quando dar um passo atrás é igualmente importante na jornada dos relacionamentos.