Trong "Blue Like Jazz", Donald Miller nhấn mạnh tầm quan trọng của việc thể hiện cảm xúc với người bạn thích. Anh ấy gợi ý rằng trong khi có thể khó xử khi thú nhận cảm xúc của bạn, sự hối tiếc vì không làm quá xa hơn sự khó chịu. Bước táo bạo đó có thể dẫn đến sự phát triển cá nhân và các mối quan hệ rõ ràng hơn.

Tuy nhiên, Miller cũng cảnh báo chống lại sự căng thẳng quá mức khi cảm xúc không được đáp lại. Anh chia sẻ rằng một khi một cô gái nói rõ rằng cô không quan tâm, tốt nhất là tôn trọng ranh giới của cô thay vì liên tục theo đuổi cô, vì điều này có thể dẫn đến sự khó chịu cho cả hai bên. Hiểu khi nào nên lùi lại cũng quan trọng không kém trong hành trình của các mối quan hệ.