V "The Big Short: Inside The Doomsday Machine", autor Michael Lewis zobrazuje Charlieho Ledleyho jako nekonvenční myslitele ve finančním světě. Ledley měl zajímavou víru, že nejziskovější investiční strategie zahrnovala identifikaci událostí, o nichž se zdá, že Wall Street považuje za nepravděpodobné, a pak sázení, že k nim skutečně dojde. Tento přístup zdůraznil jeho protichůdné myšlení a ochotu přijmout nejistotu.

Tato perspektiva odráží širší téma v knize o složitosti a nepředvídatelnosti finančních trhů. Vsazením proti převládajícím přesvědčení a riskováním o nepravděpodobných výsledcích Ledley dokládal jedinečnou a často riskantní investiční strategii, která nakonec vydláždila cestu pro významné finanční zisky během turbulentních časů.