In "The Last Gründungsvater: James Monroe und A Nation for to Greatness", diskutiert der Autor Harlow Giles Unger James Monroes Interessenvertretung für die Landverordnung von 1784, die von Thomas Jefferson vorgeschlagen wurde. Diese Verordnung zielte darauf ab, das westliche Gebiet von Virginia in den Kongress zu übertragen, mit Plänen, vierzehn Staaten zu schaffen, die frei von Sklaverei und unfreiwilliger Knechtschaft wären. Monroes Unterstützung für diese Maßnahme unterstrich sein Engagement für die Prinzipien der Freiheit und Gleichheit.
Trotz Monroes Bemühungen wurde die Verordnung im Kongress durch eine einzige Stimme knapp besiegt. Dieses Ergebnis spiegelte nicht nur die umstrittenen Debatten über die Sklaverei im frühen Amerika wider, sondern hob auch die Herausforderungen, denen sich Befürworter von Anti-Sklaverei-Maßnahmen in dieser Zeit gegenübersehen. Das Misserfolg der Verordnung hat die sich vertiefenden Spaltungen über die Sklaverei verfolgt, die später in nationalen Konflikten gipfeln würden.