En "Blue Like Jazz", Donald Miller enfatiza la importancia de expresar sentimientos a alguien que te gusta. Sugiere que si bien puede ser incómodo confesar sus sentimientos, el arrepentimiento de no hacer hasta ahora supera la incomodidad. Dar ese paso audaz puede conducir a un crecimiento personal y relaciones más claras.
Sin embargo, Miller también advierte contra la sobreverencia cuando los sentimientos no son recíprocos. Él comparte que una vez que una niña deja en claro que no está interesada, es mejor respetar sus límites en lugar de perseguirla continuamente, ya que esto puede provocar incomodidad para ambas partes. Comprender cuándo retroceder es igualmente importante en el viaje de las relaciones.