In "The Last Founding Father: James Monroe e A Nation's Chall to Greatness", l'autore Harlow Giles Unger discute la difesa di James Monroe per l'ordinanza sulla terra del 1784, che fu proposta da Thomas Jefferson. Questa ordinanza mirava a trasferire le terre occidentali della Virginia al Congresso, con piani per creare quattordici stati che sarebbero liberi dalla schiavitù e dalla servitù involontaria. Il sostegno di Monroe per questa misura ha sottolineato il suo impegno per i principi della libertà e dell'uguaglianza.

Nonostante gli sforzi di Monroe, l'ordinanza è stata sconfitta in modo stretto al Congresso con un solo voto. Questo risultato non solo rifletteva i controversi dibattiti sulla schiavitù nei primi anni America, ma ha anche messo in evidenza le sfide affrontate dai sostenitori delle misure anti-schiavitù durante quel periodo. Il fallimento dell'ordinanza ha prefigurato le divisioni approfondite sulla schiavitù che in seguito sarebbero culminate nel conflitto nazionale.