Sostenne l'ordinanza terrestre proposta da Jefferson del 1784,22 cedendo il territorio occidentale della Virginia al Congresso per la divisione in quattordici stati futuri in cui "non vi sarà né schiavitù né servitù involontaria". Il Congresso ha sconfitto l'ordinanza con un voto.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
In "The Last Founding Father: James Monroe e A Nation's Chall to Greatness", l'autore Harlow Giles Unger discute la difesa di James Monroe per l'ordinanza sulla terra del 1784, che fu proposta da Thomas Jefferson. Questa ordinanza mirava a trasferire le terre occidentali della Virginia al Congresso, con piani per creare quattordici stati che sarebbero liberi dalla schiavitù e dalla servitù involontaria. Il sostegno di Monroe per questa misura ha sottolineato il suo impegno per i principi della libertà e dell'uguaglianza.
Nonostante gli sforzi di Monroe, l'ordinanza è stata sconfitta in modo stretto al Congresso con un solo voto. Questo risultato non solo rifletteva i controversi dibattiti sulla schiavitù nei primi anni America, ma ha anche messo in evidenza le sfide affrontate dai sostenitori delle misure anti-schiavitù durante quel periodo. Il fallimento dell'ordinanza ha prefigurato le divisioni approfondite sulla schiavitù che in seguito sarebbero culminate nel conflitto nazionale.