In "Blue Like Jazz", Donald Miller sottolinea l'importanza di esprimere sentimenti per qualcuno che ti piace. Suggerisce che mentre può essere imbarazzante confessare i tuoi sentimenti, il rimpianto di non fare così tanto supera il disagio. Fare quel passo audace può portare a una crescita personale e relazioni più chiare.

Tuttavia, Miller mette in guardia anche dall'eccessiva persistenza quando i sentimenti non sono ricambiati. Condivide che una volta che una ragazza chiarisce che non è interessata, è meglio rispettare i suoi confini invece di perseguirla continuamente, poiché ciò può portare al disagio per entrambe le parti. Comprendere quando fare un passo indietro è altrettanto importante nel viaggio delle relazioni.