Come la maggior parte degli altri, ero un cercatore, un motore, un malcontento e talvolta una stupida raccolta infernale. Non sono mai stato abbastanza ozioso da pensare molto, ma ho sentito in qualche modo che alcuni di noi stessero facendo progressi reali, che avevamo preso una strada onesta e che il meglio di noi avrebbe inevitabilmente superato la cima. Allo stesso tempo, ho condiviso un oscuro sospetto che la vita che stavamo conducendo fosse una causa persa, che eravamo tutti attori, prendendo in giro noi stessi su un'odissea insensata. Era la tensione tra questi due poli - un idealismo irrequieto da un lato e un senso di destino imminente dall'altro - che mi ha fatto andare avanti.
(Like most others, I was a seeker, a mover, a malcontent, and at times a stupid hell-raiser. I was never idle long enough to do much thinking, but I felt somehow that some of us were making real progress, that we had taken an honest road, and that the best of us would inevitably make it over the top. At the same time, I shared a dark suspicion that the life we were leading was a lost cause, that we were all actors, kidding ourselves along on a senseless odyssey. It was the tension between these two poles - a restless idealism on one hand and a sense of impending doom on the other - that kept me going.)
In "The Rum Diary", Hunter S. Thompson riflette sulla sua doppia natura sia come cercatore idealista che come un cinico osservatore della vita. Si descrive come attivo e irrequieto, credendo che il progresso fosse fatto da coloro che perseguono percorsi onesti. Questo senso di unità, tuttavia, è intrecciato con dubbi sulla dignità dei loro sforzi, mentre contempla l'idea che potrebbero essere solo recitare ruoli in un viaggio insignificante.
Questa dicotomia alimenta la sua motivazione, mentre si prepara con le sue aspirazioni, riconoscendo il pervasivo senso di futilità. Il conflitto interno di Thompson tra speranza e disperazione illustra la complessità di perseguire i sogni all'interno di un'esistenza caotica, mettendo alla fine evidenziando la lotta tra voler credere nel cambiamento e lottare con l'idea che tutto possa essere vano.