James Monroe ha svolto un ruolo cruciale nella vita di Tom Paine, una figura fondamentale nel movimento rivoluzionario. Ispirato alle credenze di Paine, Monroe divenne cittadino francese e parte della Convenzione rivoluzionaria. Tuttavia, quando Paine votò contro l'esecuzione del re Luigi XVI, fu imprigionato da Robespierre e affrontò gravi declini di salute durante il suo confinamento. Questa situazione ha evidenziato la natura volatile della politica rivoluzionaria e dei pericoli che venivano con opinioni dissenzienti.

Nel novembre 1794, Monroe prese provvedimenti per salvare Paine dalle sue tristi circostanze in prigione. Lo portò a La Folie, dove Paine poteva recuperare e riguadagnare la sua forza. Questo atto di compassione non solo ha sottolineato l'impegno di Monroe nei confronti della libertà e della giustizia, ma ha anche mostrato il legame tra questi due uomini influenti nel panorama di sconvolgimento politico. L'intervento di Monroe è stato un momento significativo sia nella loro vita che esemplifica le lotte affrontate durante l'era rivoluzionaria.