A história da retrospectiva, também conhecida como história contrafactual, é frequentemente criticada como um exercício improdutivo, onde o presente avalia eventos passados com o benefício do conhecimento atual. Em vez de oferecer idéias genuínas sobre eventos históricos, tende a se transformar em uma discussão competitiva, onde indivíduos contemporâneos criticam e julgam as decisões de figuras históricas que não podem responder a essas críticas.
Joseph J. Ellis, em seu livro "American Creation: triunfos e tragédias na fundação da República", sugere que essa prática pode ser vista como condescendente e inútil. Ele muda o foco da compreensão do contexto e das complexidades enfrentadas por figuras históricas para uma interpretação superficial que ignora as realidades que encontraram, reduzindo seus legados a meros assuntos de debate moderno.