Podporoval Jeffersonovo navrhované pozemkové nařízení 1784,22 postoupením západního území Virginie Kongresu pro rozdělení do čtrnácti budoucích států, ve kterých „nebude ani otroctví, ani nedobrovolná otroctví“. Kongres porazil nařízení jedním hlasováním.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
V „Posledním zakládajícím otci: James Monroe a národní volání k velikosti“, autor Harlow Giles Unger diskutuje o obhajobě Jamese Monroeho o pozemkové nařízení 1784, který navrhl Thomas Jefferson. Cílem tohoto nařízení bylo převést západní země Virginie do Kongresu s plány na vytvoření čtrnácti států, které by byly bez otroctví a nedobrovolného servisu. Podpora Monroe pro toto opatření zdůraznila jeho závazek k zásadám svobody a rovnosti.
Navzdory úsilí Monroe bylo nařízení v Kongresu těsně poraženo jediným hlasováním. Tento výsledek nejen odrážel sporné debaty o otroctví v rané Americe, ale také zdůraznil výzvy, kterým čelí zastánci proti otroctví v tomto období. Neúspěch nařízení předpověděl prohlubující se divize nad otroctvím, které by později vyvrcholilo v národním konfliktu.