James Monroe, jak je znázorněno v Harlow Giles Unger's „Poslední zakládající otec: James Monroe a národní volání k velikosti“, byl muž pozoruhodné povahy. Byl známý svou zvědavostí a zdvořilostí a projevoval otevřené chování, díky kterému byl přístupný. Monroeho nedostatek arogance ho oddělil a on zacházel se všemi s úctou, bez ohledu na jejich sociální postavení. Jeho štědrá povaha byla pozoruhodná a ilustrovala jeho závazek podporovat ostatní.

Abigail Adams ocenil Monroe za své okouzlující a přívětivé vlastnosti, protože ve všech interakcích udržoval nenáročný způsob. Jeho zdvořilé pozornosti a uctivý přístup k jednotlivcům napříč různými řadami posílily jeho pověst ohleduplného vůdce. Monroeovy charakterové rysy mu pomohly spojit se s lidmi v době, kdy vedení vyžadovalo nejen dovednost, ale také důstojnost a pokora.