Apoyó la ordenanza terrestre propuesta por Jefferson de 1784,22 cediendo el territorio occidental de Virginia al Congreso para la división en catorce estados futuros en los que "no habrá esclavitud ni servidumbre involuntaria". El Congreso derrotó la ordenanza por un voto.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
En "The Last Founding Father: James Monroe y el llamado de una nación a la grandeza", el autor Harlow Giles Unger discute la defensa de James Monroe para la ordenanza terrestre de 1784, que fue propuesta por Thomas Jefferson. Esta ordenanza tenía como objetivo transferir las tierras occidentales de Virginia al Congreso, con planes de crear catorce estados que estarían libres de esclavitud y servidumbre involuntaria. El apoyo de Monroe a esta medida subrayó su compromiso con los principios de la libertad y la igualdad.
A pesar de los esfuerzos de Monroe, la ordenanza fue derrotada por una sola votación por una sola votación. Este resultado no solo reflejó los debates contenciosos sobre la esclavitud en la América temprana, sino que también destacó los desafíos que enfrentan los defensores de las medidas contra la esclavitud durante ese período. El fracaso de la Ordenanza vestó las divisiones de profundización sobre la esclavitud que luego culminarían en el conflicto nacional.
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