სხვების მსგავსად, მე ვიყავი მაძიებელი, მოძრავი, მალკონტენტი და ზოგჯერ სულელური ჯოჯოხეთი. მე არასდროს ვყოფილვარ დიდი ხნის განმავლობაში, რომ ბევრი ფიქრი გამეკეთებინა, მაგრამ როგორღაც ვგრძნობდი, რომ ზოგი ჩვენგანი რეალურ პროგრესს განიცდიდა, რომ ჩვენ მივიღეთ გულწრფელი გზა, და რომ ჩვენგან საუკეთესოდ გარდაუვალი გახდებოდა იგი თავზე. ამავდროულად, მე გავუზიარე ბნელი ეჭვი, რომ
(Like most others, I was a seeker, a mover, a malcontent, and at times a stupid hell-raiser. I was never idle long enough to do much thinking, but I felt somehow that some of us were making real progress, that we had taken an honest road, and that the best of us would inevitably make it over the top. At the same time, I shared a dark suspicion that the life we were leading was a lost cause, that we were all actors, kidding ourselves along on a senseless odyssey. It was the tension between these two poles - a restless idealism on one hand and a sense of impending doom on the other - that kept me going.)
"The Rum Diary" - ში ჰანტერ ს. ტომპსონი ასახავს მის ორმაგ ბუნებაზე, როგორც იდეალისტური მაძიებელი, ასევე ცხოვრების ცინიკური დამკვირვებელი. ის საკუთარ თავს აქტიურ და მოუსვენრად აღწერს, თვლის, რომ პროგრესი განიცდიდა მათ მიერ გულწრფელ გზებს. მართალია, ამ მოძრაობის გრძნობა ურთიერთკავშირშია ეჭვმიტანილი მათი ძალისხმევის ღირსების შესახებ, რადგან ის ფიქრობს იმ აზრს, რომ ისინი შესაძლოა უბრალოდ როლებს თამაშობდნენ უაზრო მოგზაურობაში.
ეს დიქოტომია ხელს უწყობს მის მოტივაციას, რადგან ის თავის მისწრაფებებს ატარებს, ხოლო უშედეგო გრძნობის აღიარებას. ტომპსონის შინაგანი კონფლიქტი იმედს და სასოწარკვეთას შორის ასახავს ქაოტური არსებობის სიზმრების გატარების სირთულეს, საბოლოოდ ხაზს უსვამს ბრძოლას შორის ბრძოლას შორის, რომ სჯეროდეს ცვლილებები და ჭიდაობა იმ მოსაზრებით, რომ ეს ყველაფერი უშედეგოდ შეიძლება იყოს.