El a susținut ordonanța funciară propusă de Jefferson din 1784,22 cedând teritoriul occidental al Virginiei către Congres pentru divizare în paisprezece state viitoare în care „nu vor exista nici sclavie, nici servitute involuntară”. Congresul a învins ordonanța printr -un singur vot.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
În „Ultimul tată fondator: James Monroe și o națiune a unei națiuni la măreție”, autorul Harlow Giles Unger discută despre advocacy a lui James Monroe pentru Ordonanța Terestră din 1784, care a fost propusă de Thomas Jefferson. Această ordonanță a urmărit să transfere terenurile occidentale ale Virginiei în Congres, cu planuri de a crea paisprezece state care ar fi lipsite de sclavie și servitute involuntară. Sprijinul lui Monroe pentru această măsură și -a subliniat angajamentul față de principiile libertății și egalității.
În ciuda eforturilor lui Monroe, ordonanța a fost învinsă în mod îngust în Congres cu un singur vot. Acest rezultat nu a reflectat doar dezbaterile controversate cu privire la sclavia din America timpurie, dar a evidențiat și provocările cu care se confruntă susținătorii măsurilor anti-sclavie în acea perioadă. Eșecul ordonanței a prevăzut diviziunile de aprofundare asupra sclaviei care ar culmina ulterior cu conflictul național.