I "Blue Like Jazz" betonar Donald Miller vikten av att uttrycka känslor för någon du gillar. Han föreslår att även om det kan vara besvärligt att bekänna dina känslor, uppväger ånger från att inte göra så långt obehag. Att ta det djärva steget kan leda till personlig tillväxt och tydligare relationer.

Miller varnar emellertid också mot överpersistens när känslorna inte återges. Han delar att när en flicka gör det klart att hon inte är intresserad, är det bäst att respektera hennes gränser istället för att ständigt förfölja henne, eftersom det kan leda till obehag för båda parter. Att förstå när man ska gå tillbaka är lika viktigt i relationens resa.