In "Catch-22" herkent Yossarian de paradoxale aard van het titulaire concept, waardoor het wordt begrepen als een onvermijdelijk dilemma met een mix van logica en absurditeit. Terwijl hij in gesprek is met Doc Daneka, overweegt Yossarian de griezelige elegantie van Catch-22, het vergelijken met moderne kunst-maar toch verwarrend. Deze correspondentie benadrukt de complexiteit en futiliteit die inherent is aan militaire bureaucratie en de worstelingen waarmee individuen in een dergelijk systeem zijn gevangen.

De metafoor van moderne kunst illustreert de strijd van Yossarian om de implicaties van Catch-22 volledig te begrijpen. Hij neemt zowel zijn fijne kneepjes als zijn absurditeit waar en erkent hoe het de irrationaliteit van oorlog en autoriteit vastlegt. Door deze verkenning bekritiseert Heller de ingewikkelde aard van maatschappelijke regels die individuen vangen, waardoor ze worstelen met hun precaire omstandigheden terwijl ze de gevoeligheid van hun ervaringen in twijfel trekken.