I "Blue Like Jazz" understreker Donald Miller viktigheten av å uttrykke følelser for noen du liker. Han antyder at selv om det kan være vanskelig å tilstå følelsene dine, oppveier beklagelsen fra å ikke gjøre så langt ubehaget. Å ta det dristige skrittet kan føre til personlig vekst og klarere forhold.

imidlertid advarer Miller også mot overforhold når følelsene ikke gjengjeldes. Han deler at når en jente når en jente gjør det klart at hun ikke er interessert, er det best å respektere hennes grenser i stedet for å kontinuerlig forfølge henne, da dette kan føre til ubehag for begge parter. Å forstå når man skal gå tilbake er like viktig i forholdet til forhold.