James Monroe, jak pokazano w „Ostatnim ojcu założycielu Harlowa Gilesa Ungera: Jamesa Monroe i wezwaniu narodu do wielkości”, był człowiekiem o niezwykłym charakterze. Był znany ze swojej ciekawości i uprzejmości, wykazując otwarte zachowanie, które sprawiło, że był przystępny. Brak arogancji Monroe wyróżniał go i traktował wszystkich z szacunkiem, niezależnie od ich pozycji społecznej. Jego hojna natura była godna uwagi, ilustrując jego zaangażowanie we wspieranie innych.

Abigail Adams pochwalił Monroe za swoje urocze i uprzejma cechy, ponieważ utrzymywał niepozorny sposób we wszystkich interakcjach. Jego uprzejme uwagi i szacunek do jednostek w różnych szeregach wzmocniły jego reputację jako troskliwego przywódcy. Cechy charakteru Monroe pomogły mu nawiązać kontakt z ludźmi w czasach, gdy przywództwo wymagało nie tylko umiejętności, ale także godności i pokory.