Liksom de flesta andra var jag en sökande, en flyttare, en malcontent och ibland en dum helvete. Jag var aldrig ledig tillräckligt länge för att tänka mycket, men jag kände på något sätt att några av oss gjorde verkliga framsteg, att vi hade tagit en ärlig väg och att det bästa av oss oundvikligen skulle göra det över toppen. Samtidigt delade jag en mörk misstänksamhet om att livet vi ledde var en förlorad sak, att vi alla var skådespelare och skojade oss på en meningslös Odyssey. Det var spänningen mellan dessa två poler - en rastlös idealism å ena sidan och en känsla av förestående undergång å andra sidan - som höll mig igång.
(Like most others, I was a seeker, a mover, a malcontent, and at times a stupid hell-raiser. I was never idle long enough to do much thinking, but I felt somehow that some of us were making real progress, that we had taken an honest road, and that the best of us would inevitably make it over the top. At the same time, I shared a dark suspicion that the life we were leading was a lost cause, that we were all actors, kidding ourselves along on a senseless odyssey. It was the tension between these two poles - a restless idealism on one hand and a sense of impending doom on the other - that kept me going.)
I "The Rum Diary" reflekterar Hunter S. Thompson över sin dubbla natur som både en idealistisk sökande och en cynisk observatör av livet. Han beskriver sig själv som aktiv och rastlös och trodde att framsteg gjordes av de som förföljer ärliga vägar. Denna känsla av körning är emellertid sammanflätad med tvivel om deras ansträngningar värdighet, eftersom han funderar på idén att de bara kan spela roller i en meningslös resa.
Denna dikotomi driver hans motivation, när han kämpar med sina ambitioner samtidigt som han erkänner den genomgripande känslan av meningslöshet. Thompsons interna konflikt mellan hopp och förtvivlan illustrerar komplexiteten i att sträva efter drömmar inom en kaotisk existens, och i slutändan belyser kampen mellan att vilja tro på förändring och brottning med uppfattningen att allt kan vara förgäves.