James Monroe spelade en avgörande roll i livet för Tom Paine, en viktig figur i den revolutionära rörelsen. Inspirerad av Paines tro blev Monroe en fransk medborgare och en del av den revolutionära konventionen. Men när Paine röstade mot avrättandet av kung Louis XVI, fängslades han av Robespierre och mötte allvarliga hälsoe minskningar under hans inneslutning. Denna situation framhöll den flyktiga karaktären av revolutionär politik och farorna som följde med oliktänkande åsikter.

I november 1794 vidtog Monroe åtgärder för att rädda Paine från sina dystra omständigheter i fängelse. Han förde honom till La Folie, där Paine kunde återhämta sig och återfå sin styrka. Denna handling av medkänsla underströk inte bara Monroes engagemang för frihet och rättvisa utan visade också bandet mellan dessa två inflytelserika män i landskapet i politisk omvälvning. Monroes ingripande var ett betydande ögonblick i båda deras liv och exemplifierar de kamp som möter under den revolutionära eran.