Ông ủng hộ sắc lệnh đất đai được đề xuất của Jefferson 1784,22 nhượng lãnh thổ phương Tây của Virginia cho Quốc hội để phân chia thành mười bốn quốc gia trong tương lai, trong đó "sẽ không có nô lệ hay không tự nguyện". Quốc hội đã đánh bại sắc lệnh bằng một phiếu bầu.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
Trong "Người cha sáng lập cuối cùng: James Monroe và một quốc gia kêu gọi sự vĩ đại", tác giả Harlow Giles Unger thảo luận về sự ủng hộ của James Monroe đối với sắc lệnh đất đai năm 1784, được đề xuất bởi Thomas Jefferson. Pháp lệnh này nhằm chuyển các vùng đất phía tây của Virginia sang Quốc hội, với kế hoạch tạo ra mười bốn quốc gia sẽ không có chế độ nô lệ và không tự nguyện. Hỗ trợ của Monroe cho biện pháp này đã nhấn mạnh cam kết của ông đối với các nguyên tắc tự do và bình đẳng.
Bất chấp những nỗ lực của Monroe, sắc lệnh đã bị đánh bại trong Quốc hội bằng một cuộc bỏ phiếu. Kết quả này không chỉ phản ánh các cuộc tranh luận gây tranh cãi về chế độ nô lệ ở nước Mỹ đầu tiên mà còn nhấn mạnh những thách thức mà những người đề xuất các biện pháp chống nô lệ trong thời kỳ đó phải đối mặt. Thất bại của sắc lệnh đã báo trước sự chia rẽ sâu sắc về chế độ nô lệ mà sau này sẽ lên đến đỉnh điểm trong cuộc xung đột quốc gia.