Byl to druh města, díky kterému jste se cítili jako Humphrey Bogart: Přišel jsi do hrbolatého malého letadla, a z nějakého záhadného důvodu jste dostali soukromý pokoj s balkonem s výhledem na město a přístav; Pak jste tam seděli a pili, dokud se něco nestalo.
(It was the kind of town that made you feel like Humphrey Bogart: you came in on a bumpy little plane, and, for some mysterious reason, got a private room with balcony overlooking the town and the harbor; then you sat there and drank until something happened.)
Město znázorněné v "The Rum Diary" Hunter S. Thompson vyvolává pocit dobrodružství a nostalgie, připomínající klasický film Noir. Protagonista, který dorazí na drsné letadlo, se ocitne v nečekaně luxusní situaci, doplněný soukromým balkonem, který nabízí ohromující výhled na pulzující město a přístav. Toto juxtapozice drsnosti a elegance nastavuje tón příběhu a vyzývá čtenáře, aby prozkoumali složitost života v tomto lokalitě.
Když vypravěč ve svém pokoji slévá, atmosféra je obviněna z očekávání a naznačuje slib neočekávaných událostí, které leží před námi. Akt pití při čekání na něco, co se má rozvinout, naznačuje pocit volného času a možná úniku, zachycující podstatu mořského životního stylu a nepředvídatelnou povahu životního prostředí. Tento scénář slouží jako mikrokosmos širších témat v románu, kde osobní a sociální nepokoj vzkvétá na pozadí exotického dobrodružství.