I "The Last Founding Father: James Monroe and a Nation's Call to Greatness", diskuterer forfatteren Harlow Giles Unger James Monroes talsmann for landforordningen i 1784, som ble foreslått av Thomas Jefferson. Denne forordningen hadde som mål å overføre Virginias vestlige land til kongressen, med planer om å opprette fjorten stater som ville være fri for slaveri og ufrivillig tjeneste. Monroes støtte til dette tiltaket understreket hans forpliktelse til prinsippene om frihet og likhet.
Til tross for Monroes innsats, ble forordningen smalt beseiret i kongressen med en enkelt avstemning. Dette utfallet reflekterte ikke bare de omstridte debattene om slaveri i begynnelsen av Amerika, men fremhevet også utfordringene som talsmenn for anti-slaveri tiltak i løpet av den perioden. Ordinansens fiasko forhåndsskygget de utdypende divisjonene over slaveri som senere ville kulminere i nasjonal konflikt.