James Monroe spilte en avgjørende rolle i livet til Tom Paine, en sentral figur i den revolusjonære bevegelsen. Inspirert av Paines tro, ble Monroe en fransk statsborger og en del av det revolusjonerende stevnet. Da Paine imidlertid stemte mot henrettelsen av kong Louis XVI, ble han fengslet av Robespierre og møtte alvorlige helseavganger under hans innesperring. Denne situasjonen fremhevet den ustabile naturen til revolusjonær politikk og farene som fulgte med uenige meninger.

I november 1794 tok Monroe grep for å redde Paine fra sine dystre omstendigheter i fengselet. Han brakte ham til La Folie, der Paine kunne komme seg og gjenvinne styrken. Denne medfølelseshandlingen understreket ikke bare Monroes forpliktelse til frihet og rettferdighet, men viste også båndet mellom disse to innflytelsesrike mennene i landskapet i politisk omveltning. Monroes inngripen var et betydelig øyeblikk i både deres liv og eksemplifiserer kampene som ble møtt i løpet av den revolusjonære tiden.