Den gamle sovjetiske kulturen forlot også sine tidligere borgere merkelig forberedt på Wall Street på begynnelsen av det tjueførste århundre. Den sovjetstyrte økonomien var fryktelig og komplisert, men spekket med smutthull. Alt var lite; Alt var også å få, hvis du visste hvordan du skulle få det. Vi hadde dette systemet i sytti år, sa Konstantin. Folk lærer å jobbe rundt systemet. Jo mer du dyrker en klasse mennesker som vet hvordan du skal jobbe rundt systemet, jo flere mennesker vil du ha som vet hvordan du gjør det godt. Hele Sovjetunionen i sytti år var mennesker som er dyktige til å jobbe rundt systemet.
(The old Soviet culture also left its former citizens oddly prepared for Wall Street in the early twenty-first century. The Soviet-controlled economy was horrible and complicated but riddled with loopholes. Everything was scarce; everything was also gettable, if you knew how to get it. We had this system for seventy years, said Constantine. People learn to work around the system. The more you cultivate a class of people who know how to work around the system, the more people you will have who know how to do it well. All of the Soviet Union for seventy years were people who are skilled at working around the system.)
Arven fra sovjetisk kultur påvirket dens tidligere borgere betydelig, og utstyrte dem med unike ferdigheter som gjelder moderne finans. I løpet av den sovjetiske tiden var økonomien belastet med kompleksitet og knapphet, men likevel lærte individer å navigere i dets vanskeligheter gjennom smutthull. Konstantin bemerker at folk etter sytti år i et slikt system ble flink til å manøvrere seg rundt hindringer, og utviklet en kollektiv ekspertise innen ressurssterke.
Denne tilpasningsevnen gjorde dem godt egnet for miljøer som Wall Street, der presisjon, hastighet og utspekulert er avgjørende. Da de gikk over fra et restriktivt regime til et mer åpent marked, brakte disse personene evnen til å navigere og utnytte systemer til nye arenaer, og viste hvordan en utfordrende fortid kan dyrke verdifulle ferdigheter for fremtiden.