W „The Big Short: Inside the Doomsday Machine” autor Michael Lewis przedstawia Charliego Ledleya jako niekonwencjonalnego myśliciela w świecie finansów. Ledley uznał intrygujące przekonanie, że najbardziej opłacalna strategia inwestycyjna obejmowała identyfikację wydarzeń, które Wall Street uznał za mało prawdopodobne, a następnie obchodzenie się, że rzeczywiście się wydarzy. Takie podejście podkreśliło jego sprzeczne sposób myślenia i chęć przyjęcia niepewności.

Ta perspektywa odzwierciedla szerszy temat w książce o złożoności i nieprzewidywalności rynków finansowych. Zakładając się przeciwko dominującym przekonaniom i podejmując ryzyko nieprawdopodobnych wyników, Ledley był przykładem unikalnej i często ryzykownej strategii inwestycyjnej, która ostatecznie utorowała drogę znacznych zysków finansowych w czasie turbulentnych.