W „Catch-22” Yossarian rozpoznaje paradoksalną naturę tytułowej koncepcji, rozumiejąc ją jako nieunikniony dylemat, który zawiera mieszankę logiki i absurdu. Rozmawiając z Doc Daneeka, Yossarian zastanawia się nad niesamowitą elegancją Catch-22, porównując ją do sztuki współczesnej-jakby kłopotliwa. Ta korespondencja podkreśla złożoność i daremność związane z biurokracją wojskową oraz walki, przed którymi stoją osoby złapane w takim systemie.

Metafora sztuki współczesnej ilustruje walkę Yossarian o pełne zrozumienie implikacji Catch-22. Postrzega zarówno jego zawiłości, jak i absurdalność, uznając, w jaki sposób rejestruje irracjonalność wojny i autorytetu. Dzięki tej eksploracji Heller krytykuje zwiniętą naturę zasad społecznych, które uwięzią jednostki, pozostawiając im zmaganie się z niepewnymi okolicznościami, jednocześnie kwestionując wrażliwość ich doświadczeń.