In "Catch-22", Yossarian riconosce la natura paradossale del concetto titolare, capendolo come un dilemma inevitabile che presenta una miscela di logica e assurdità. Mentre conversa con Doc Daneeka, Yossarian contempla la misteriosa eleganza di Catch-22, paragonandola all'arte moderna, che è grave ma sconcertante. Questa corrispondenza sottolinea la complessità e l'inutilità insite nella burocrazia militare e le lotte affrontate da individui catturati in tale sistema.
La metafora dell'arte moderna illustra la lotta di Yossarian per cogliere appieno le implicazioni di Catch-22. Percepisce sia la sua complessità che la sua assurdità, riconoscendo come cattura l'irrazionalità della guerra e dell'autorità. Attraverso questa esplorazione, Heller critica la natura contorta delle regole sociali che intrappolano gli individui, lasciandoli alle prese con le loro circostanze precarie mentre mettono in discussione la sensibilità delle loro esperienze.