Som de fleste andre var jeg en søker, en mover, en malcontent og til tider en dum helveteser. Jeg var aldri ledig lenge nok til å tenke mye, men jeg følte på en eller annen måte at noen av oss gjorde reelle fremskritt, at vi hadde tatt en ærlig vei, og at de beste av oss uunngåelig ville gjøre det over toppen. Samtidig delte jeg en mørk mistanke om at livet vi ledet var en tapt sak, at vi alle var skuespillere og tullet oss selv på en meningsløs odyssey. Det var spenningen mellom disse to polene - en rastløs idealisme på den ene siden og en følelse av forestående undergang på den andre - som holdt meg gående.
(Like most others, I was a seeker, a mover, a malcontent, and at times a stupid hell-raiser. I was never idle long enough to do much thinking, but I felt somehow that some of us were making real progress, that we had taken an honest road, and that the best of us would inevitably make it over the top. At the same time, I shared a dark suspicion that the life we were leading was a lost cause, that we were all actors, kidding ourselves along on a senseless odyssey. It was the tension between these two poles - a restless idealism on one hand and a sense of impending doom on the other - that kept me going.)
I "The Rum Diary", reflekterer Hunter S. Thompson over sin doble natur som både en idealistisk søker og en kynisk observatør av livet. Han beskriver seg selv som aktiv og rastløs, og tror at det ble gjort fremskritt av de som forfølger ærlige veier. Denne følelsen av drivkraft er imidlertid sammenflettet med tvil om verdigheten til deres bestrebelser, da han tenker på ideen om at de bare spiller roller i en meningsløs reise.
Denne dikotomien fremmer motivasjonen hans, mens han takler sine ambisjoner mens han anerkjenner den gjennomgripende følelsen av nytteløshet. Thompsons interne konflikt mellom håp og fortvilelse illustrerer kompleksiteten ved å forfølge drømmer innenfor en kaotisk eksistens, og til slutt fremheve kampen mellom å ville tro på endring og bryte med forestillingen om at det hele kan være forgjeves.