I "Catch-22" anerkjenner Yossarian den paradoksale naturen til det titulære konseptet, og forstår det som et uunngåelig dilemma som har en blanding av logikk og absurditet. Mens han snakker med Doc Daneeka, vurderer Yossarian den uhyggelige elegansen til Catch-22, og likner den med moderne kunst-vakre, men likevel forvirrende. Denne korrespondansen understreker kompleksiteten og nytteløsheten som ligger i militært byråkrati og kampene som individer blir fanget i et slikt system.
Metaforen for moderne kunst illustrerer Yossarianernes kamp for å forstå implikasjonene av Catch-22. Han oppfatter både dens vanskeligheter og dens absurditet, og erkjenner hvordan den fanger irrasjonaliteten til krig og autoritet. Gjennom denne utforskningen kritiserer Heller den innviklede naturen til samfunnsregler som feller individer, og lar dem kaste seg med sine prekære omstendigheter mens de stiller spørsmål ved følsomheten til deres opplevelser.