Văn hóa cổ của Liên Xô cũng khiến các công dân cũ của mình chuẩn bị một cách kỳ lạ cho Phố Wall vào đầu thế kỷ hai mươi mốt. Nền kinh tế do Liên Xô kiểm soát là khủng khiếp và phức tạp nhưng bị đánh đố với các lỗ hổng. Mọi thứ đều khan hiếm; Tất cả mọi thứ cũng có thể sử dụng được, nếu bạn biết làm thế nào để có được nó. Chúng tôi đã có hệ thống này trong bảy mươi năm, Constantine nói. Mọi người học cách làm việc xung quanh hệ thống. Bạn càng nuôi dưỡng một lớp người biết cách làm việc xung quanh hệ thống, bạn sẽ càng có nhiều người biết cách làm tốt. Tất cả Liên Xô trong bảy mươi năm là những người có kỹ năng làm việc xung quanh hệ thống.
(The old Soviet culture also left its former citizens oddly prepared for Wall Street in the early twenty-first century. The Soviet-controlled economy was horrible and complicated but riddled with loopholes. Everything was scarce; everything was also gettable, if you knew how to get it. We had this system for seventy years, said Constantine. People learn to work around the system. The more you cultivate a class of people who know how to work around the system, the more people you will have who know how to do it well. All of the Soviet Union for seventy years were people who are skilled at working around the system.)
Di sản của văn hóa Liên Xô ảnh hưởng đáng kể đến các công dân cũ của họ, trang bị cho họ những kỹ năng độc đáo áp dụng cho tài chính hiện đại. Trong thời kỳ Liên Xô, nền kinh tế đã bị gánh nặng với sự phức tạp và khan hiếm, nhưng các cá nhân đã học cách điều hướng sự phức tạp của nó thông qua các lỗ hổng. Constantine lưu ý rằng sau bảy mươi năm trong một hệ thống như vậy, mọi người đã trở nên lão luyện khi điều động xung quanh các chướng ngại vật, phát triển chuyên môn tập thể về sự tháo vát.
Khả năng thích ứng này khiến chúng rất phù hợp với các môi trường như Phố Wall, nơi chính xác, tốc độ và sự xảo quyệt là rất quan trọng. Khi họ chuyển từ một chế độ hạn chế sang một thị trường cởi mở hơn, những cá nhân này đã mang lại khả năng điều hướng và khai thác các hệ thống đến các đấu trường mới, cho thấy một quá khứ đầy thách thức có thể nuôi dưỡng các kỹ năng có giá trị cho tương lai.