James Monroe, zoals afgebeeld in Harlow Giles Unger's "The Last Founding Father: James Monroe and A Nation's Call to Greatness", was een man van opmerkelijk karakter. Hij stond bekend om zijn nieuwsgierigheid en hoffelijkheid, met een open houding die hem benaderbaar maakte. Monroe's gebrek aan arrogantie onderscheidde hem en hij behandelde iedereen met respect, ongeacht hun sociale status. Zijn gulle aard was opmerkelijk, ter illustratie van zijn toewijding om anderen te ondersteunen.

Abigail Adams prees Monroe voor zijn charmante en sympathieke kwaliteiten, omdat hij een bescheiden manier in alle interacties handhaafde. Zijn beleefde aandacht en respectvolle houding ten opzichte van individuen in verschillende rangen versterkten zijn reputatie als een attente leider. Monroe's karaktereigenschappen hielpen hem om contact te maken met mensen in een tijd waarin leiderschap niet alleen vaardigheid nodig had, maar ook waardigheid en nederigheid.