Hij steunde de voorgestelde landverordening van Jefferson van 1784,22 die het westelijke grondgebied van Virginia naar het Congres stond voor divisie in veertien toekomstige staten waarin "er noch slavernij noch onvrijwillige dienstbaarheid zullen zijn." Het congres versloeg de verordening met één stemming.
(He supported Jefferson's proposed Land Ordinance of 1784,22 ceding Virginia's western territory to Congress for division into fourteen future states in which "there shall be neither slavery nor involuntary servitude." Congress defeated the Ordinance by one vote.)
In "The Last Founding Father: James Monroe and A Nation's Call to Greatness", bespreekt auteur Harlow Giles Unger de belangenbehartiging van James Monroe voor de landverordening van 1784, die werd voorgesteld door Thomas Jefferson. Deze verordening was gericht op het overbrengen van de westerse landen van Virginia naar het Congres, met plannen om veertien staten te creëren die vrij zouden zijn van slavernij en onvrijwillige dienstbaarheid. Monroe's steun voor deze maatregel onderstreepte zijn toewijding aan de principes van vrijheid en gelijkheid.
Ondanks de inspanningen van Monroe, werd de verordening nauw in het Congres verslagen door een enkele stemming. Deze uitkomst weerspiegelde niet alleen de omstreden debatten over slavernij in het vroege Amerika, maar benadrukte ook de uitdagingen waarmee voorstanders van anti-slavernijmaatregelen in die periode worden geconfronteerd. Het falen van de verordening voorafschaduwde de verdieping van de verdeeldheid over de slavernij die later zou culmineren in het nationale conflict.