In "Blue Like Jazz" benadrukt Donald Miller het belang van het uiten van gevoelens aan iemand die je leuk vindt. Hij suggereert dat hoewel het ongemakkelijk kan zijn om je gevoelens te bekennen, de spijt van het niet zo ver weegt tegen het ongemak. Die gedurfde stap kan leiden tot persoonlijke groei en duidelijkere relaties.

Miller waarschuwt echter ook tegen over-per-persistentie wanneer de gevoelens niet worden beantwoord. Hij deelt dat zodra een meisje duidelijk maakt dat ze niet geïnteresseerd is, het het beste is om haar grenzen te respecteren in plaats van haar voortdurend te achtervolgen, omdat dit kan leiden tot ongemak voor beide partijen. Begrijpen wanneer een stap terug te doen is even belangrijk in de reis van relaties.