Det var den typen by som fikk deg til å føle deg som Humphrey Bogart: du kom inn på et humpete lite fly, og av en eller annen mystisk grunn fikk et privat rom med balkong med utsikt over byen og havnen; Så satt du der og drakk til noe skjedde.
(It was the kind of town that made you feel like Humphrey Bogart: you came in on a bumpy little plane, and, for some mysterious reason, got a private room with balcony overlooking the town and the harbor; then you sat there and drank until something happened.)
Byen som er avbildet i Hunter S. Thompsons "The Rum Diary", fremkaller en følelse av eventyr og nostalgi, som minner om klassisk film Noir. Hovedpersonen kommer til et robust fly, og befinner seg i en uventet luksuriøs situasjon, komplett med en privat balkong som gir fantastisk utsikt over den livlige byen og havnen. Denne sammenstillingen av ruhet og eleganse gir tonen for historien, og inviterer leserne til å utforske kompleksitetene i livet i dette sted.
Når fortelleren slapper av på rommet sitt, er atmosfæren siktet for forventning, og antyder løftet om uventede hendelser som ligger foran oss. Handlingen med å drikke mens du venter på at noe skal utfolde seg antyder en følelse av fritid og kanskje eskapisme, og fanger essensen av den sjøfarende livsstilen og miljøets uforutsigbare natur. Dette scenariet fungerer som et mikrokosmos av bredere temaer i romanen, der personlig og sosial uro blomstrer mot et bakteppe av eksotisk eventyr.