På vei ned bakken gikk vi tre på tull i Cobblestone Street, full og lo og snakket som menn som visste at de ville skille seg ved daggry og reise til jordens fjerne hjørner.
(On the way down the hill we walked three abreast in the cobblestone street, drunk and laughing and talking like men who knew they would separate at dawn and travel to the far corners of the earth.)
I "The Rum Diary" fanger Hunter S. Thompson et øyeblikk av kameraderi blant venner, og fremhever gleden og latteren som ble delt under nedstigningen nedover en høyde. Deres bekymringsløse samtale gjenspeiler en dyp bevissthet om deres forestående separasjon, som kaster en bittersøt tone over deres glede. Til tross for den festlige atmosfæren, er det en understrøm av melankoli da de vet at stiene deres vil avvike ved daggry.
Scenen illustrerer den forbigående karakteren av vennskap og forbindelse, og understreker hvordan slike øyeblikk er både dyrebare og flyktige. Bildene med å gå tre på en brosteinsbelagte gates gate formidler en følelse av enhet og eventyr, samtidig som de forhåndsskygge ensomheten som kan følge med på livets reiser. Til syvende og sist innkapsler Thompson essensen av ungdommelig sprudling med den uunngåelige tidens gang.