Le concept de Catch-22 présente un paradoxe où les personnages se retrouvent piégés par des règles contradictoires. Dans le cas d'Orr, il fait face à un dilemme entre voler des missions dangereuses et préserver sa santé mentale. S'il choisit d'éviter les missions, sa décision signifie qu'il est rationnel et doit les piloter; Cependant, s'il les accompagne, il est jugé fou et serait soulagé de l'exigence.
Ce raisonnement circulaire illustre l'absurdité de la guerre et les systèmes bureaucratiques qui régissent la vie des soldats. La nature de Catch-22 illustre comment les individus peuvent être pris au piège dans des situations où tout choix conduit à un résultat négatif, soulignant la futilité et l'impuissance à faire face à de telles contraintes illogiques.