Jeg var aldri ledig lenge nok til å tenke mye, men jeg følte på en eller annen måte at instinktene mine hadde rett. Jeg delte en vagrant optimisme som noen av oss gjorde reelle fremskritt, at vi hadde tatt en ærlig vei, og at de beste av oss uunngåelig ville gjøre det over toppen. Jeg delte en mørk mistanke om at livet vi ledet var en tapt sak, at vi alle var skuespillere og tullet oss på en meningsløs reise. Det var spenningen mellom disse to polene-en rastløs idealisme på den ene siden og en følelse av forestående undergang på den andre-som holdt meg gående.
(I was never idle long enough to do much thinking, but I felt somehow that my instincts were right. I shared a vagrant optimism that some of us were making real progress, that we had taken an honest road, and that the best of us would inevitably make it over the top.I shared a dark suspicion that the life we were leading was a lost cause, that we were all actors, kidding ourselves along on a senseless journey. It was the tension between these two poles--a restless idealism on one hand and a sense of impending doom on the other--that kept me going.)
I "The Rum Diary", utforsker Hunter S. Thompson dualiteten til menneskelig opplevelse gjennom hovedpersonens refleksjoner om livet. Han opplever et konstant trykk og trekker mellom optimisme og fortvilelse, og føler at til tross for de kaotiske omstendighetene, er det en tro på fremgang og muligheten for å oppnå betydelige mål. Denne rastløse idealismen oppmuntrer ham til å fortsette å navigere gjennom den svulstige livets reise.
Imidlertid takler han også en dyp følelse av nytteløshet, og føler at deres innsats til slutt kan være meningsløs. Denne spenningen mellom håp og håpløshet driver handlingene hans, og antyder at mens de streber etter noe større, kan de fremdeles bli fanget i en absurd virkelighet. Denne indre konflikten driver fortellingen, og fremhever kompleksitetene i ambisjoner og eksistensiell tvil.